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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Charting the Chemical Reactivity Space of 2,3-Substituted Furo[2,3-b]pyridines Synthesized via the Heterocyclization of Pyridine-N-oxide Derivatives

Texto completo
Autor(es):
Fumagalli, Fernando ; Emery, Flavio da Silva
Número total de Autores: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 81, n. 21, p. 10339-10347, NOV 4 2016.
Citações Web of Science: 2
Resumo

A concise strategy for the synthesis of 2,3 substituted furo{[}2,3-b]pyridines is described. Mild, metal-free conditions were successfully applied to produce a range of 2 (alkyl or aryl)-3-ethylcarboxylate-furo{[}2,3-b]pyriclies in yields of 50-91%. Then, the chemical reactivity of this heterocyclic framework was explored to develop straightforward methods for its functionalization. The pyridine moiety reactivity was successfully explored by C-H amination and borylation reactions, although C-H fluorination and radical C-H arylation processes were not as efficient. In addition, while the furopyridine core proved stable under basic conditions, the ring-opening reaction of the furan moiety with hydrazine generated a valuable new pyridine-dihydropyrazolone scaffold. (AU)

Processo FAPESP: 14/50265-3 - Metabolismo e distribuição de xenobióticos naturais e sintéticos: da compreensão dos processos reacionais à geração de imagens teciduais
Beneficiário:Norberto Peporine Lopes
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
Processo FAPESP: 15/06588-5 - Desenvolvimento de uma biblioteca de fragmentos heterocíclicos baseada em novos núcleos heteroaromáticos
Beneficiário:Fernando Fumagalli
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado