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Estudo da reatividade e obtenção de grandezas termoquímicas para lactonas: ênfase nos estudos de espectrometria de massas

Processo: 17/08385-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de agosto de 2017
Vigência (Término): 31 de julho de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Físico-química
Pesquisador responsável:Ricardo Vessecchi Lourenço
Beneficiário:
Instituição-sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto, SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:14/50265-3 - Metabolismo e distribuição de xenobióticos naturais e sintéticos: da compreensão dos processos reacionais à geração de imagens teciduais, AP.BTA.TEM
Assunto(s):Espectrometria de massas   Produtos naturais   Química computacional

Resumo

Lactonas são compostos orgânicos bastante difundidos em meio natural e um importante alvo sintético, pois estão presentes em fármacos e demonstram algumas atividades biológicas de interesse, como por exemplo, anti-inflamatória, anticancerígena e antimalárica. O estudo da protonação e desprotonação de pequenas lactonas substituídas são de interesse para se compreender a reatividade desses compostos quando dissociados em fase gasosa. O sítio no qual a protonação poderá ocorrer deverá ser estimado a partir das análises de cargas atômicas, funções de Fukui (f-), análise dos orbitais de fronteira, afinidade protônica (AP) e basicidade em fase gasosa (BG) contribuindo para uma melhor compreensão do fenômeno ácido-base. De posse dos resultados computacionais e da caracterização do sítio de reatividade molecular, os possíveis mecanismos de fragmentação serão propostos, sendo sugeridas as possíveis vias de fragmentação com base nas energias relativas para a formação dos possíveis íons produtos observados nos espectros de massas.As vias de fragmentação serão sugeridas iniciando a proposta pelos principais sítios de protonação e comparando os íons formados com os resultados experimentais obtidos pela análise de espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (IES-EM/EM). O presente projeto de iniciação cientifica contribuirá para uma melhor compreensão da reatividade e das propriedades termoquímicas de algumas butirolactonas substituídas, cujo interesse em espectrometria de massas será correlacionar o efeito do substituinte na protonação e na dissociação em fase gasosa após ativação colisional. (AU)