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Metabolismo e distribuição de xenobióticos naturais e sintéticos: da compreensão dos processos reacionais à geração de imagens teciduais

Processo: 14/50265-3
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
Vigência: 01 de julho de 2015 - 30 de junho de 2019
Área do conhecimento:Ciências da Saúde - Farmácia - Farmacognosia
Pesquisador responsável:Norberto Peporine Lopes
Beneficiário:
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto, SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):17/04819-5 - A utilização da química computacional nos estudos da reatividade de oxazolinas: combinando teoria e experimento, BP.IC
17/08385-0 - Estudo da reatividade e obtenção de grandezas termoquímicas para lactonas: ênfase nos estudos de espectrometria de massas, BP.IC
17/09511-9 - Metabolismo e distribuição de xenobióticos naturais e sintéticos: da compreensão dos processos reacionais a geração de imagens teciduais, BP.TT
+ mais bolsas vinculadas 16/06366-5 - Estudos de biodisponibilidade de xenobióticos naturais e sintéticos em modelos in vitro, BP.PD
16/13292-8 - Análise do conteúdo nitrogenado em áreas sob ação atrófica na floresta amazônica e atlântica utilizando de ferramentas metabolômicas., BP.PD
16/07787-4 - Desenvolvimento de um código computacional para a análise de moléculas quirais através do dicroísmo circular vibracional, BP.PD
15/24815-9 - Caracterização de compostos de alta e média polaridade provenientes de diferentes espécies de Lychnophora visando a elucidação de uma nova espécie., BP.IC - menos bolsas vinculadas
Assunto(s):Espectrometria de massas  Farmacocinética  Medicamentos fitoterápicos  Metabolismo  Produtos naturais 

Resumo

O Brasil é um dos países com a maior biodiversidade do mundo e um dos maiores mercados consumidores de fitoterápico, mas quase a totalidade do mercado nacional é ocupado por plantas exóticas. Um dos gargalos para do desenvolvimento a carência de estudos clínicos e, pré-clínicos de produtos naturais. A falta de modelos pré-clínicos foi destacada em reunião realizada na sede da FAPESP em 2009. Alguns grupos se mobilizaram para atender essa demanda e uma dessas ações foi o projeto temático "Desenvolvimento de uma plataforma para o estudo do metabolismo in vivo e in vitro de produtos naturais, uma necessidade para o sistema de ensaios pré-clínicos". Esse projeto resultou na publicação de cerca de uma centena de artigos e parte dos resultados foram capa do periódico Angewandte Chemie e destaque científico no Editors Choice da Science, mas ao término de 4 anos ficou claro a carência de pesquisas em toxicologia de produtos naturais e a necessidade de ampliarmos os estudos de ADIME. Outro ponto detectado foi o interesse da indústria nacional por produtos dérmicos. Nesse sentido, o presente projeto retende desenvolver, de forma pioneira no Brasil, o sistema de geração de imagens por espectrometria de massas com ionização por MALDI de moléculas de baixa massa molecular em tecidos animais. Para isso o projeto conta também com um pesquisador da área de farmacotécnica para dar suporte as novas formulações contendo produtos naturais. Em resumo, a experiência obtida no projeto anterior, a existência da plataforma constituída e a análise conjunta dos novos desafios demonstra o grande potencial de sucesso do presente projeto e justifica ampliarmos o desafio de obtermos um maior conhecimento sobre distribuição tecidual de ativos naturais. (AU)

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre o auxílio:
Em abelhas sem ferrão, rainhas controlam reprodução de operárias sem castração  
Pós-Doutorado em Ciências Farmacêuticas na USP Ribeirão Preto 
Matéria(s) publicada(s) na Revista Pesquisa FAPESP sobre o auxílio:
Anfíbio noturno brilha no escuro 

Publicações científicas (29)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BRAIDA, BENOIT; GALEMBECK, SERGIO E.; HIBERTY, PHILIPPE C. Ozone and Other 1,3-Dipoles: Toward a Quantitative Measure of Diradical Character. JOURNAL OF CHEMICAL THEORY AND COMPUTATION, v. 13, n. 7, p. 3228-3235, JUL 2017. Citações Web of Science: 0.
VESSECCHI, RICARDO; BORGES, LETICIA DA SILVA; EMERY, FLAVIO DA SILVA; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Understanding the fragmentation mechanisms of methoxy-, mesyl-, and tosyl-lapachol derivatives by computational chemistry and mass spectrometry analysis. INTERNATIONAL JOURNAL OF MASS SPECTROMETRY, v. 418, n. SI, p. 92-100, JUL 2017. Citações Web of Science: 0.
DE LIMA BATISTA, ANA P.; DE OLIVEIRA-FILHO, ANTONIO G. S.; GALEMBECK, SERGIO E. CO2 Sequestration by Triazolylidene-Derived N-Heterocyclic Olefins: A Computational Study. CHEMISTRYSELECT, v. 2, n. 17, p. 4648-4654, JUN 12 2017. Citações Web of Science: 0.
DE LIMA BATISTA, ANA P.; DE OLIVEIRA-FILHO, ANTONIO G. S.; GALEMBECK, SERGIO E. Photophysical properties and the NO photorelease mechanism of a ruthenium nitrosyl model complex investigated using the CASSCF-in-DFT embedding approach. Physical Chemistry Chemical Physics, v. 19, n. 21, p. 13860-13867, JUN 7 2017. Citações Web of Science: 0.
ORENHA, RENATO P.; ROCHA, MARCUS V. J.; POATER, JORDI; GALEMBECK, SERGIO E.; BICKELHAUPT, F. MATTHIAS. Nature of the Ru-NO Coordination Bond: Kohn-Sham Molecular Orbital and Energy Decomposition Analysis. CHEMISTRYOPEN, v. 6, n. 3, p. 410-416, JUN 2017. Citações Web of Science: 0.
DE OLIVEIRA, GIBSON GOMES; CARNEVALE NETO, FAUSTO; DEMARQUE, DANIEL PECORARO; DE SOUSA PEREIRA-JUNIOR, JOSE ANTONIO; SAMPAIO PEIXOTO FILHO, ROMULO CESAR; DE MELO, SEBASTIAO JOSE; GUEDES DA SILVA ALMEIDA, JACKSON ROBERTO; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIZ; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Dereplication of Flavonoid Glycoconjugates from Adenocalymma imperatoris-maximilianii by Untargeted Tandem Mass Spectrometry-Based Molecular Networking. Planta Medica, v. 83, n. 7, p. 636-646, MAY 2017. Citações Web of Science: 0.
HABENSCHUS, MAISA DANIELA; MOREIRA, FERNANDA DE LIMA; LOPES, NORBERTO PEPORINE; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M. In Vitro Inhibition of Human CYP450s 1A2, 2C9, 3A4/5, 2D6 and 2E1 by Grandisin. Planta Medica, v. 83, n. 8, p. 727-736, MAY 2017. Citações Web of Science: 0.
SILVA, DENISE BRENTAN; ASCHENBRENNER, ANNA-KATHARINA; LOPES, NORBERTO PEPORINE; SPRING, OTMAR. Direct Analyses of Secondary Metabolites by Mass Spectrometry Imaging (MSI) from Sunflower (Helianthus annuus L.) Trichomes. Molecules, v. 22, n. 5 MAY 2017. Citações Web of Science: 0.
CREVELIN, EDUARDO J.; POSSATO, BRUNA; LOPES, JOAO L. C.; LOPES, NORBERTO P.; CROTTI, ANTONIO E. M. Precursor Ion Scan Mode-Based Strategy for Fast Screening of Polyether lonophores by Copper-Induced Gas-Phase Radical Fragmentation Reactions. Analytical Chemistry, v. 89, n. 7, p. 3929-3936, APR 4 2017. Citações Web of Science: 0.
TABOADA, CARLOS; BRUNETTI, ANDRES E.; PEDRON, FEDERICO N.; NETO, FAUSTO CARNEVALE; ESTRIN, DARIO A.; BARI, SARA E.; CHEMES, LUCA B.; LOPES, NORBERTO PEPORINE; LAGORIO, MARIA G.; FAIVOVICH, JULIAN. Naturally occurring fluorescence in frogs. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, v. 114, n. 14, p. 3672-3677, APR 4 2017. Citações Web of Science: 1.
MOREIRA, FERNANDA L.; MARQUES, LUCAS M. M.; LOPES, NORBERTO P.; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M. In vitro metabolism studies of natural products are crucial in the early development of medicines. PHYTOCHEMISTRY REVIEWS, v. 16, n. 2, p. 355-373, APR 2017. Citações Web of Science: 0.
PERES, RAPHAEL S.; SANTOS, GABRIELA B.; CECILIO, NERRY T.; JABOR, VALQURIA A. P.; NIEHUES, MICHAEL; TORRES, BRUNA G. S.; BUQUI, GABRIELA; SILVA, CARLOS H. T. P.; DALLA COSTA, TERESA; LOPES, NORBERTO P.; NONATO, MARIA C.; RAMALHO, FERNANDO S.; LOUZADA-JUNIOR, PAULO; CUNHA, THIAGO M.; CUNHA, FERNANDO Q.; EMERY, FLAVIO S.; ALVES-FILHO, JOSE C. Lapachol, a compound targeting pyrimidine metabolism, ameliorates experimental autoimmune arthritis. ARTHRITIS RESEARCH & THERAPY, v. 19, MAR 7 2017. Citações Web of Science: 0.
DE LIMA BATISTA, ANA PAULA; DE OLIVEIRA-FILHO, ANTONIO G. S.; GALEMBECK, SERGIO EMANUEL. Computationally Designed 1,2,4-Triazolylidene-Derived N-Heterocyclic Olefins for CO2 Capture, Activation, and Storage. ACS OMEGA, v. 2, n. 1, p. 299-307, JAN 2017. Citações Web of Science: 0.
MARCELA T. NAKAMURA; ELIANA H. ENDO; JOÃO PAULO B. DE SOUSA; DANIEL R. CALLEJON; TÂNIA UEDA-NAKAMURA; BENEDITO P. DIAS FILHO; OSVALDO DE FREITAS; CELSO V. NAKAMURA; NORBERTO P. LOPES. Copaiba Oil and Its Constituent Copalic Acid as Chemotherapeutic Agents against Dermatophytes. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 28, n. 8, p. 1377-1383, Ago. 2017. Citações Web of Science: 0.
FUMAGALLI, FERNANDO; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Charting the Chemical Reactivity Space of 2,3-Substituted Furo[2,3-b]pyridines Synthesized via the Heterocyclization of Pyridine-N-oxide Derivatives. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 21, p. 10339-10347, NOV 4 2016. Citações Web of Science: 1.
ORENHA, RENATO P.; GREGORIO, LETICIA R. SAN; GALEMBECK, SERGIO E. Computational study of the interaction between NO, NO+, and NO- with H2O. Journal of Molecular Modeling, v. 22, n. 11 NOV 2016. Citações Web of Science: 0.
BAUERMEISTER, ANELIZE; AGUIAR, FERNANDO ARMANI; MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; MALTA, JR., JOSE DOS SANTOS; BARROS, FABIO; CALLEJON, DANIEL ROBERTO; MORAES DE OLIVEIRA, ANDERSON RODRIGO; LOPES, NORBERTO PEPORINE. In Vitro Metabolism Evaluation of the Ergot Alkaloid Dihydroergotamine: Application of Microsomal and Biomimetic Oxidative Model. Planta Medica, v. 82, n. 15, p. 1368-1373, OCT 2016. Citações Web of Science: 0.
DA SILVA SIQUEIRA, EMERSON MICHELL; FELIX-SILVA, JULIANA; LIMA DE ARAUJO, LORENA MARIA; FERNANDES, JULIA MORAIS; CABRAL, BARBARA; DOS SANTOS GOMES, JACYRA ANTUNES; ROQUE, ALAN DE ARAUJO; TOMAZ, JOSE CARLOS; LOPES, NORBERTO PEPORINE; FERNANDES-PEDROSA, MATHEUS DE FREITAS; GIORDANI, RAQUEL BRANDT; ZUCOLOTTO, SILVANA MARIA. Spondias tuberosa (Anacardiaceae) leaves: profiling phenolic compounds by HPLC-DAD and LC-MS/MS and in vivo anti-inflammatory activity. BIOMEDICAL CHROMATOGRAPHY, v. 30, n. 10, p. 1656-1665, OCT 2016. Citações Web of Science: 0.
MOREIRA, FERNANDA DE LIMA; HABENSCHUS, MAISA D.; BARTH, THIAGO; MARQUES, LUCAS M. M.; PILON, ALAN CESAR; BOLZANI, VANDERLAN DA SILVA; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO P.; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M. Metabolic profile and safety of piperlongumine. SCIENTIFIC REPORTS, v. 6, SEP 29 2016. Citações Web of Science: 1.
WANG, MINGXUN; CARVER, JEREMY J.; PHELAN, VANESSA V.; SANCHEZ, LAURA M.; GARG, NEHA; PENG, YAO; NGUYEN, DON DUY; WATROUS, JERAMIE; KAPONO, CLIFFORD A.; LUZZATTO-KNAAN, TAL; PORTO, CARLA; BOUSLIMANI, AMINA; MELNIK, ALEXEY V.; MEEHAN, MICHAEL J.; LIU, WEI -TING; CRIISEMANN, MAX; BOUDREAU, PAUL D.; ESQUENAZI, EDUARDO; SANDOVAL-CALDERON, MARIO; KERSTEN, ROLAND D.; PACE, LAURA A.; QUINN, ROBERT A.; DUNCAN, KATHERINE R.; HSU, CHENG-CHIH; FLOROS, DIMITRIOS J.; GAVILAN, RONNIE G.; KLEIGREWE, KARIN; NORTHEN, TRENT; DUTTON, RACHEL J.; PARROT, DELPHINE; CARLSON, ERIN E.; AIGLE, BERTRAND; MICHELSEN, CHARLOTTE F.; JELSBAK, LARS; SOHLENKAMP, CHRISTIAN; PEVZNER, PAVEL; EDLUND, ANNA; MCLEAN, JEFFREY; PIEL, JORN; MURPHY, BRIAN T.; GERWICK, LENA; LIAW, CHIH-CHUANG; YANG, YU-LIANG; HUMPF, HANS-ULRICH; MAANSSON, MARIA; KEYZERS, ROBERT A.; SIMS, AMY C.; JOHNSON, ANDREW R.; SIDEBOTTOM, ASHLEY M.; SEDIO, BRIAN E.; KLITGAARD, ANDREAS; LARSON, CHARLES B.; BOYA P, CRISTOPHER A.; TORRES-MENDOZA, DANIEL; GONZALEZ, DAVID J.; SILVA, DENISE B.; MARQUES, LUCAS M.; DEMARQUE, DANIEL P.; POCIUTE, EGLE; O'NEILL, ELLIS C.; BRIAND, ENORA; HELFRICH, ERIC J. N.; GRANATOSKY, EVE A.; GLUKHOV, EVGENIA; RYFFEL, FLORIAN; HOUSON, HAILEY; MOHIMANI, HOSEIN; KHARBUSH, JENAN J.; ZENG, YI; VORHOLT, JULIA A.; KURITA, KENJI L.; CHARUSANTI, PEP; MCPHAIL, KERRY L.; NIELSEN, KRISTIAN FOG; VUONG, LISA; ELFEKI, MARYAM; TRAXLER, MATTHEW F.; ENGENE, NICLAS; KOYAMA, NOBUHIRO; VINING, OLIVER B.; BARIC, RALPH; SILVA, RICARDO R.; MASCUCH, SAMANTHA J.; TOMASI, SOPHIE; JENKINS, STEFAN; MACHERLA, VENKAT; HOFFMAN, THOMAS; AGARWAL, VINAYAK; WILLIAMS, PHILIP G.; DAI, JINGQUI; NEUPANE, RAM; GURR, JOSHUA; RODRIGUEZ, ANDRES M. C.; LAMSA, ANNE; ZHANG, CHEN; DORRESTEIN, KATHLEEN; DUGGAN, BRENDAN M.; ALMALITI, JEHAD; ALLARD, PIERRE-MARIE; PHAPALE, PRASAD; NOTHIAS, LOUIS-FELIX; ALEXANDROVR, THEODORE; LITAUDON, MARC; WOLFENDER, JEAN-LUC; KYLE, JENNIFER E.; METZ, THOMAS O.; PERYEA, TYLER; NGUYEN, DAC-TRUNG; VANLEER, DANIELLE; SHINN, PAUL; JADHAV, AJIT; MULLER, ROLF; WATERS, KATRINA M.; SHI, WENYUAN; LIU, XUETING; ZHANG, LIXIN; KNIGHT, ROB; JENSEN, PAUL R.; PALSSON, BERNHARD O.; POGLIANO, KIT; LININGTON, ROGER G.; GUTIERREZ, MARCELINO; LOPES, NORBERTO P.; GERWICK, WILLIAM H.; MOORE, BRADLEY S.; DORRESTEIN, PIETER C.; BANDEIRA, NUNO. Sharing and community curation of mass spectrometry data with Global Natural Products Social Molecular Networking. NATURE BIOTECHNOLOGY, v. 34, n. 8, p. 828-837, AUG 2016. Citações Web of Science: 54.
CARNEVALE NETO, FAUSTO; GUARATINI, THAIS; COSTA-LOTUFO, LETICIA; COLEPICOLO, PIO; GATES, PAUL J.; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Re-investigation of the fragmentation of protonated carotenoids by electrospray ionization and nanospray tandem mass spectrometry. Rapid Communications in Mass Spectrometry, v. 30, n. 13, p. 1540-1548, JUL 15 2016. Citações Web of Science: 0.
MURIE, VALTER E.; MARQUES, LUCAS M. M.; SOUZA, GLORIA E. P.; OLIVEIRA, ANDERSON R. M.; LOPES, NORBERTO P.; CLOSOSKI, GIULIANO C. Acetaminophen Prodrug: Microwave-Assisted Synthesis and in vitro Metabolism Evaluation by Mass Spectrometry. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 27, n. 6, p. 1121-1128, JUN 2016. Citações Web of Science: 0.
DANTONIO, VALTER; BATALHAO, MARCELO E.; FERNANDES, MARCIA H. M. R.; KOMEGAE, EVILIN N.; BUQUI, GABRIELA A.; LOPES, NORBERTO P.; GARGAGLIONI, LUCIANE H.; CARNIO, EVELIN C.; STEINER, ALEXANDRE A.; BICEGO, KENIA C. Nitric oxide and fever: immune-to-brain signaling vs. thermogenesis in chicks. AMERICAN JOURNAL OF PHYSIOLOGY-REGULATORY INTEGRATIVE AND COMPARATIVE PHYSIOLOGY, v. 310, n. 10, p. R896-R905, MAY 15 2016. Citações Web of Science: 1.
PINA, EDIEIDIA S.; SILVA, DENISE B.; TEIXEIRA, SIMONE P.; COPPEDE, JULIANA S.; FURLAN, MAYSA; FRANCA, SUZELEI C.; LOPES, NORBERTO P.; PEREIRA, ANA MARIA S.; LOPES, ADRIANA A. Mevalonate-derived quinonemethide triterpenoid from in vitro roots of Peritassa laevigata and their localization in root tissue by MALDI imaging. SCIENTIFIC REPORTS, v. 6, MAR 4 2016. Citações Web of Science: 2.
DEMARQUE, DANIEL P.; CROTTI, ANTONIO E. M.; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, JOAO L. C.; LOPES, NORBERTO P. Fragmentation reactions using electrospray ionization mass spectrometry: an important tool for the structural elucidation and characterization of synthetic and natural products. NATURAL PRODUCT REPORTS, v. 33, n. 3, p. 432-455, 2016. Citações Web of Science: 20.
MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; AGUIAR, FERNANDO ARMANI; DA SILVA, DENISE BRENTAN; CALLEJON, DANIEL ROBERTO; MORAES DE OLIVEIRA, ANDERSON RODRIGO; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS; GUARATINI, THAIS. Microsomal metabolism of erythraline: an anxiolitic spiroalkaloid. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 25, n. 5, p. 529-532, SEP-OCT 2015. Citações Web of Science: 0.
LACHI-SILVA, LARISSA; SY, SHERWIN K. B.; VOELKNER, ALEXANDER; BARRETO DE SOUSA, JOAO PAULO; LOPES, JOAO LUIS C.; SILVA, DENISE B.; LOPES, NORBERTO P.; KIMURA, ELZA; DERENDORF, HARTMUT; DINIZ, ANDREA. Simultaneous Characterization of Intravenous and Oral Pharmacokinetics of Lychnopholide in Rats by Transit Compartment Model. Planta Medica, v. 81, n. 12-13, p. 1121-1127, AUG 2015. Citações Web of Science: 3.
BUQUI, GABRIELA AMARAL; GOUVEA, DAYANA RUBIO; SY, SHERWIN K. B.; VOELKNER, ALEXANDER; SINGH, RAVI S. P.; DA SILVA, DENISE BRENTAN; KIMURA, ELZA; DERENDORF, HARTMUT; LOPES, NORBERTO PEPORINE; DINIZ, ANDREA. Pharmacokinetic Evaluation of Avicularin Using a Model-Based Development Approach. Planta Medica, v. 81, n. 5, p. 373-381, APR 2015. Citações Web of Science: 2.
TRENTIN, DANIELLE S.; SILVA, DENISE B.; FRASSON, AMANDA P.; RZHEPISHEVSKA, OLENA; DA SILVA, MARCIA V.; PULCINI, ELINOR DE L.; JAMES, GARTH; SOARES, GABRIEL V.; TASCA, TIANA; RAMSTEDT, MADELEINE; GIORDANI, RAQUEL B.; LOPES, NORBERTO P.; MACEDO, ALEXANDRE J. Natural Green Coating Inhibits Adhesion of Clinically Important Bacteria. SCIENTIFIC REPORTS, v. 5, FEB 6 2015. Citações Web of Science: 15.

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